1990年代，在时任泸县文化界人士的推荐下，他认识了泸州市文化馆（当时泸州市群众艺术馆）的戏剧老师赖铁军。看了张德高即兴表演的小品《回娘家》后，赖铁军将其收为徒弟。在赖铁军的帮助和指导下，张德高先后排练演出了哑剧《吃鸡》、小品《荒唐的检验》、《打针》、《差点点》等作品，其中小品《清水板鸭》在泸州市小品邀请赛上夺得了第一名。1996年，张德高组建了“长虹喜剧团”，该团演员都是乡村农民，该团获得了四川省曲协先进集体奖 。
2003年，获得第十一届中国人口文化奖最佳演员奖 ；同年，参加由四川省文化厅、重庆市文化局、《华西都市报》主办的“第二届巴蜀笑星擂台赛”。2004年3月，“第二届巴蜀笑星擂台赛”揭晓获奖名单，张德高获得巴蜀笑星奖，其表演的小品《张三娘相亲》获得优秀作品奖二等奖；同年，凭借小品《刘姥姥闹学》获得四川省曲艺大赛谐剧第一名 ；此外，他应邀参加湖南卫视南北笑星《精英之星擂台赛》，以小品《张三娘相亲》荣获 “喜剧之王”称号。
2005年6月29日，在泸州电视台举办个人首个小品专场演出 。2006年1月28日，在2006年中央电视台春节联欢晚会上与赵亮、张玺一同表演四川话小品《耙耳朵》；10月，与媛凤、巴登西绕等人共同主演的四川方言情景喜剧《幸福耙耳朵》开播 [16] ，他在剧中饰演“耙耳朵”之一的张麻子 ；11月，与陈天星、贺丹丹共同主演的动作剧情片《李小龙外传》上映，该片是张德高出演的首部电影；同年，主演当代都市剧《我家老公真喜剧》；此外，他还推出了DVD《张德高喜剧小品专集》，并主演反映内江风土人情的电视剧《单凤》，饰演一位不甘寂寞的村民。
2007年1月，与陈天星、庞祖云一同主演的悬疑恐怖片《惊悚情人节》上映；6月1日，在《华西都市报》与四川电视台联合主办、四川“扁月亮”少儿语言表演影视培训基地承办的“华西·六一少儿喜剧小品表演专场”上，与吴松岭一同表演小品《情债》 ；8月，与陈天星、曾引、庞祖云共同主演的家庭剧情片《追星家庭》上映，张德高饰演人性扭曲的“贾正义” 。
2008年1月，与陈天星、赵慧合作主演的动作电影《陈真新传》通过数字电影方式首播 ；4月，与庞祖云、赵亮等一同主演的生活喜剧电视剧《山城棒棒军Ⅱ》播出，张德高饰演带着老婆女儿进城的新时代棒棒贾铁树。2009年8月，与赵亮、王迅等一同主演的喜剧方言剧《挪个地方要得不》开播 。
2010年，与陈天星、陶建萍等共同出演警示系列剧《疯狂的骗术》。2011年，在第八届CCTV电视小品大赛决赛上，与张玺一同表演小品《棒棒》，并因此获得优秀奖 ；9月，凭借小品《棒棒》获得四川省第十三届戏剧小品比赛优秀表演奖，该小品获得群众最喜爱作品奖 ；11月，参加天津卫视喜剧真人秀节目《笑傲江湖》，表演小品《棒棒》 ；同年，参加中央电视台综艺频道语言性节目《笑星大联盟》，与高木木、龚太国、王冬冬、齐琪、徐崧一同表演小品《啰嗦》 ，他也因此获得优秀表演奖 。
张德高
2012年1月，在内江电视台综合频道的《龙腾巴蜀春节联欢晚会》中获得全村舞台优秀表演奖 ；参加第九届中国·滨州博兴小戏艺术节，并凭借自编自导自演的小品《学习雷锋好榜样》获得最佳编剧奖、最佳导演奖、最佳演员奖，该小品获得小品二等奖 [28] ；同年，成为中央电视台综艺频道曲艺杂技类栏目《我爱满堂彩》的常驻嘉宾 。
2013年，与万喜领衔主演的四川贺岁电视剧《卢二的幸福生活》开播 ；9月，联合旅游卫视《最美中国》栏目在泸州医学院体育场举办明星演唱会，并邀请了蔡依林、玖月奇迹、阿鲁阿卓、杨臣刚等歌手加盟 ；10月，在第九届全国电视小品大赛决赛中，与安冬一同表演小品《我不是这样的人》，获得96.26分 ；同年，担任四川电视台经济频道、重庆电视台时尚频道、湖北电视台经济频道联合主办的《2013真伊整形·喜剧之王全国电视大赛》四川团导师 。
2015年，获得《我爱满堂彩》年度颁奖盛典年度最佳男演员奖 。2016年11月，参加中央电视台综艺频道曲互动类综艺栏目《我要上春晚》，携张玺、李秀萍演绎巴蜀特色小品《麻辣婆媳》。2017年，与巴登西绕、刘沛洋、郭仕军等人一同主演四川方言喜剧电视连续剧《欢喜黑店》 。
